גבוהים ויפים הם הרי חברון, משקיפים על כשליש משפלת ארץ ישראל, הוד קדומים נסוך עליהם ועברם נשזר בסיפורי התנ"ך וימי בית שני. חבל ארץ פורה היה זה בעבר, נחלת יהודה, הגדול בשבטי ישראל. ארץ כרמים ומרעה דשן. לו הבטיח יעקב אביו כי יהיה חַכְלִילִי עֵינַיִם, מִיָּיִן; וּלְבֶן-שִׁנַּיִם, מֵחָלָב (בראשית, מ"ט, יב).
אלא שְבַּעֵת החדשה, עם תחיתו החדשה של עם ישראל בארצו, לא הקל 'ההר הטוב הזה' על אלו שבאו לבנותו ולשבת בו. קשיים גדולים ביותר עמדו בפניהם, הכשילום פעם ושתיים ושלש, עד שנעתר ההר לבניו-בוניו ברביעית.
הקרקע
אדמת ההר הפורייה והדשנה נסחפה ברוּבָּה בשנות הגלות. נותרה קרקע טרשית, סלעית ורדודה. חלקות הקרקע הדשנה והפורייה בעמק הברכה, נותרו בידי החקלאים הערבים, אותן הם לא ניאותו למכור. הכשרת הקרקע - סיקול, בניית מדרגות (טרסות) - תבעו משאבי גוף ונפש אדירים. לעיתים התנכלו השכנים הערבים למתיישבים וניסו לשבש את עבודתם. אנשי ההר לא נרתעו ולא נסוגו אחור. בעמל רב ובמסירות אין קץ חגרו את ההר מדרגות ועיטרוהו מעטה עצי פרי ויער.
בפיהם של אנשי כפר עציון היה שגור הביטוי "המוציא לחם מן הסלע"

המים
המים, סם החיים, נִתנו למתיישבי גוש עציון במשׂוּרה. המעיינות הגדולים בשולי עמק הברכה, מהם ניזונה ירושלים בשלהי ימי הבית השני, נותרו בשליטה ערבית. הובלת מים מירושלים היה פתרון הכרחי אך מוגבל. בכפר עציון נחצבו בריכות אגירה תת-קרקעיות אליהן נקוו מי הגשמים. את עצי הפרי הצעירים היו משקים במשורה. מצוקת המים הייתה חוויה עמוקה של המתיישבים: "השאלה הקשה ביותר הייתה שאלת המים, כאשר ירד גשם שמחנו מאד כי הבריכות תתמלאנה מי גשם לשתִיה"! כתבה ילדה מכפר עציון. היה זה הזיכרון החזק ביותר שנשאה עמִה אחר שנעקרה מביתה, התייתמה מאביה והיטלטלה בדרכים.
"ושאבתם מים ברחמנות" היו אומרים בכפר עציון

השקיה במשורה
החורף סוער, הקיץ נעים
גוש עציון מתנשא כ-1,000 מטר מעל פני הים, חשוף למערב ופרוץ לרוחות. בחורף נושבות רוחות סוערות, הגשמים מרובים, קור עז פוקד את פסגות ההר. סופות שלגים עוטות את ההר בלובן צחור. בחורף תרפ"ז, 1927, נלכדו אנשי מגדל עדר במצור שלג ימים רבים וכך גם מחדשי היישוב בכפר עציון, בחורף תשכ"ח, 1968. ערפילים מכסים את המדרונות והגאיות. לעומתם, האביב והקיץ נעימים ומרעננים, האוויר צח ושקוף, הטל יורד בשפע ומרווה את הכרמים. אלה עודדו פיתוח תיירות וקייט. בזכותם היה גוש עציון מוקד עלייה לרגל. רבים באו לפקוד אותו וליהנות מהאוויר הצלול ומהאווירה החלוצית המרוממת.
בדידות וניתוק - חושך סביב
כביש צר ופתלתול קישר בין גוש עציון לירושלים, לאורכו יישובים ערביים. בכל ארבע גלי ההתיישבות בגוש עציון חשו המתיישבים את הבדידות והניתוק. חשיכה שררה בכל המרחב הסובב אותם. כפרים ערבים חשוכים הקיפו אותם מכל עבר. כל אחד מגלי ההתיישבות החלוצית בגוש עציון שנעקר מההר העצים את תחושת הדאגה שליוותה את המתיישבים הבאים אחריו. לצד תופעות קשות אלו, מתיישבי גוש עציון זכו גם להארת פנים של שכניהם הערבים. שכנים ערבים חילצו את אנשי מגדל עדר ממצור השלג הכבד שפקד את ההר. מאוחר יותר הצילו אותם מפורעים ערבים שביקשו לפגוע בהם. הולצמן הקים בצומת גוש עציון מרפאה לשירות כל שוכני האיזור. בנו, דר' מאיר הולצמן, שימש כרופא במרפאה (עד היום ניתן להבחין בצומת גוש עציון במבנה המרפאה מאותם הימים). בכל גלי ההתיישבות בהרי עציון, נקשרו גם יחסי שכונות טובים עם קבוצות ערבים מהאיזור.