דני היה מפקד מוערך ומוכשר, סייר מעולה, וכמפקד הגוש לשעבר הכיר היטב את אזור הגוש ודרכי הגישה אליו.
היה ברור שהבריטים לא יהיו מוכנים לקחת חסות על שיירה בה יהיו לוחמים וכלי נשק, ולשיירה ללא ליווי בריטי היה סיכוי קטן מאוד להגיע לגוש בשלום (עד אז נפלו בדרכן לגוש שיירת העשרה ושיירת השניים).
הוחלט שהמחלקה תצא ברגל מירושלים לגוש עציון, המסלול המתוכנן היה ירידה לנחל רפאים מאזור הכפר הערבי מלחה, ולאחר טיפוס לרכס הר גילה (ועקיפת מנזר הכרמיזן) ומעבר בין אל ח'דר לבית ג'אלא, תנועה דרומה על דרך ההר הקדומה עד ליישובי הגוש. חלקו הראשון של המסלול קשה וכולל עליות וירידות ומעבר בסמוך לכפרים ערביים, אך חלקו השני קל בהרבה ולא עובר ליד כפרים ערביים.
לאחר קרב ג' בשבט היה ברור שיש לשלוח בדחיפות תגבורת בציוד ובאנשים לגוש עציון. כבר בערב שלאחר הקרב התארגנה מחלקה ובה 40 לוחמים מחי"ש עציוני ומהפלמ"ח. הלוחמים נשאו על גבם כמות נשק ותחמושת גדולה מאוד במושגי אותם ימים (לכל לוחם היה נשק אישי!), חומרי חבישה ורפואה וסוללות למכשירי הקשר. למפקד המחלקה מונה באופן טבעי דני מס. דני היה מפקד מוערך ומוכשר, סייר מעולה, וכמפקד הגוש לשעבר הכיר היטב את אזור הגוש ודרכי הגישה אליו.
היה ברור שהבריטים לא יהיו מוכנים לקחת חסות על שיירה בה יהיו לוחמים וכלי נשק, ולשיירה ללא ליווי בריטי היה סיכוי קטן מאוד להגיע לגוש בשלום (עד אז נפלו בדרכן לגוש שיירת העשרה ושיירת השניים).
הוחלט שהמחלקה תצא ברגל מירושלים לגוש עציון, המסלול המתוכנן היה ירידה לנחל רפאים מאזור הכפר הערבי מלחה, ולאחר טיפוס לרכס הר גילה (ועקיפת מנזר הכרמיזן) ומעבר בין אל ח'דר לבית ג'אלא, תנועה דרומה על דרך ההר הקדומה עד ליישובי הגוש. חלקו הראשון של המסלול קשה וכולל עליות וירידות ומעבר בסמוך לכפרים ערביים, אך חלקו השני קל בהרבה ולא עובר ליד כפרים ערביים.
שעת היציאה שנקבעה הייתה 20:00, אך לאחר עיכובים שונים יצאה המחלקה לדרכה בשעה 23:00. ל2 מהלוחמים לא היה נשק אישי ודני החליט להשאיר אותם בירושלים (דבר נדיר במלחמת העצמאות בה לא לכל לוחם היה נשק אישי).
במברק שנשלח לגוש עציון נאמר כך:
אל: דני (מפקד גוש-עציון – עוזי נרקיס)
מאת: יששכר (מפקד גדוד הפלמ"ח – צבי זמיר)
הלילה בשעה 01.00 יצאה יחידה מבית-וגן אליך בת 40 איש. תגיע 07.00-06.00 לעין צורים מצפון. תודיע ליחידות בשטח. מביאים תחמושת.
כך העיד אורי גביש (גולדשטיין), סייר בחי"ש שיצא עם המחלקה: "יצאנו קרוב לחצות באוטובוס משוריין של המקשר. על-יד השביל שבין מלחה לעין כרם הוצב מחסום ונאלצנו לרדת […] לא היו אנשים ליד המחסום […] היינו ליד גדרות הבוסתנים של הערבים בסביבה, שטח מאד לא נוח להתמצאות […] נתקלנו במצוּק […] עד שהצלחנו, 38 חברה, לרדת את המצוּק הזמן התחיל לברוח […] נשמעה ירייה בודדת ואחריה נשמעה עוד ירייה ועוד אחת […] השעה הייתה כבר 03.00 לפנות בוקר […] לפנינו עוד דרך של קרוב לארבע שעות הליכה. ההיגיון כפה עלינו לחזור לירושלים".
בדו"ח רשמי נאמר כך: ליל יום רביעי ג' בשבט. בחשיכה יצאה המחלקה מבית-וגן דרך עין-כרם. האנשים כולם עמוסי משא רב: מכשירי עזרה-ראשונה, בקבוקי-דם לעירוי, נשק מגן וכדורים בשביל הגוש העומד בקרבות. מקצתם עדיין עייפים ויגעים מסיור שנמשך 30 שעות בסביבות רמאללה. בדרכם לגוש נתקלו במחסומים ובגדרות אבנים ודרכם השתבשה. מן הכפרים בהרים נפלו עליהם אורות גישוש וניתכו יריות. רוב הלילה עבר ואל מטרתם לא קרבו. אור הבוקר עלול היה לחשפם לעיני האויב... אז החליטו המפקדים לחזור בדרך הקצרה ביותר לירושלים.
לאחר העיכובים, ההסתבכות בדרך והחשש מגילוי מוקדם ע"י הערבים הוחלט שיש לסגת ולדחות את ביצוע המשימה. למרות הכישלון היה ברור שיש צורך להגיע לגוש עם הציוד והתגבורת באופן מיידי. הלוחמים שבו לבסיס בסמינר המורים בבית הכרם (מכללת דוד ילין), והמפקדים פנו לתכנון מחודש של המשימה.
